Säurestärke (SB-22) Gegeben sei Essigsäure: CH3COOH{: } H-C<|H><`|H>-C<`||O>-O-H Welche H's sind sauer bei der Essigsäure: diejenigen H’s beim Kohlenstoff oder das H beim Sauerstoff?

Frage: (SB-22)    

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Gegeben sei Essigsäure:

CH3COOH{: } H-C<|H><`|H>-C<`||O>-O-H

Welche H's sind sauer bei der Essigsäure: diejenigen H’s beim Kohlenstoff oder das H beim Sauerstoff?

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Lösung:

Eine Verbindung kann mehrere H-Atome enthalten, z.B. Essigsäure, CH₃COOH. Die an das C-Atom gebundene H's sind weniger stark polarisiert als das H, welches an das O-Atom gebunden ist. Grund: Unterschiede der Elektronegativitäten: C und H haben ähnliche EN-Werte und somit ähnlich partiell positiv resp. negativ geladen. O und H weisen jedoch sehr unterschiedliche EN-Werte auf, wobei das H klar positiv partiell geladen, im Gegensatz zum negativ partiell geladenen O-Atom. Das Abspalten eines H⁺ (beachte: keine Teilladung sondern eine komplette positive Ladung resp. das Fehlen eines kompletten negativ geladenen Elektrons) wird somit durch diesen grossen EN-Unterschied erleichtert. (Hinweis für die Spezialisten: ja, ich weiss, HF macht Probleme, führt aber an dieser Stelle zu weit)

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